说起刘若英的感情经历，那就不得不提她的恩师陈升了，只不过二人终究有缘无分，但是二人并没有刻意的隐瞒自己对彼此的感情，毕竟情到深处是藏都藏不住的，但是一个徒弟爱上自己已结婚的师傅，终究是一场孽缘，只能把它放在心里。
刘若英1970年出生在台北，家庭显赫，从小多才多艺，后来被送去美国学习声乐和钢琴，并获得了古典音乐的学士学位。
毕业之后，刘若英回到了台湾，在滚石乐队音乐制作人陈升的手下打杂，刘若英表现的非常的中规中距，但是她清水出芙蓉般的风格让陈升已经认定，她早晚都会红起来，所以产生后来开工作室的时候，邀请刘若英去担任自己的助理。
陈升才华横溢，而刘若英初入社会，被陈升的才华所吸引，所以他疯狂的爱上了陈升，但是陈升已经31岁，并且有了妻儿，他们两个根本就是不可能的两条平行线。
1991年刘若英来北京出差，在这期间是他最痴恋陈升的日子，所以他当时曾经发快件表达了自己的爱慕之情。回来后，陈升约她去了广场放风筝，并且意味深长的拍着刘若英的头说：你是个很有才华的女孩，就像风筝，属于你的天空很高很高，你应该自由去飞翔，不要被我给你的天空局限了。
就这样陈升婉言拒绝了刘若英，后来帮他量身打造了很多经典歌曲，比如《后来》《风筝》，《为爱痴狂》，刘若英一下子成为了两岸三地非常火爆的歌手。
但是就在刘若英红火了之后，陈升产生却突然宣布和她解约，这让刘若英非常的不解，在外人看来，陈升的做法也非常的令人疑惑，因为刘若英是一个摇钱树，陈升为了打造她花费了不少的心血，如今还没赚回本钱就把她辞退，实在是令人不解！
其实陈升知道自己其实已经爱上了刘若英，但是自己有妻儿不可能和刘若英在一起，如果两个人还在一起继续工作的话，难免会把持不住自己，所以她狠心的将刘若英赶出了“”家门“”。
在2002年陈升在台北举办演唱会，而刘若英出现在舞台上，当着所有的面说：你能给我一个拥抱吗？这一声恳求像炸了一样，人群顿时安静下来，只见陈升迟疑了一下，最终只用他厚厚的手掌拍了拍刘若英的头，刘若英原本兴奋的眼光一下子黯淡起来，流下了两行清泪！刘若英终于明白，两个人一生的情缘，也只有师徒情分。
在2012年，刘若英举办演唱会的时候，现场唱了一首《后来》想起十年前，刘若英和陈升同台，陈升连一个拥抱都不能给她，刘若英现场飙泪，感动了无数人！
后来刘若英结婚了，当听闻刘若英闪婚，陈升开玩笑说终于还我清白了。可是他终究还是忍不住流泪了，心中有种嫁女儿的感动。
